Задонский район в годы Великой Отечественной войны оккупирован не был, но каждый военный день жизни задонцев определялся близостью к фронту, напряженным трудом жителей города и села. В 1941 г. после захвата Ельца возникла опасность прорыва через Задонск на Воронеж, немцы были уже в Екатериновке, но встретили отпор и отступили. Вновь задонцы оказались под прямой угрозой вторжения врага летом 1942 г., хотя лето не предвещало бурных событий. Хлевенский и Задонский районы располагались на стыке Брянского и Юго-Западного фронтов. Стыки, как показал опыт войны, всегда были слабым местом в обороне, это неоднократно использовали фашисты, планируя свои наступательные операции. Именно сюда и устремились немцы.

Сильные бои шли на территории Воловского, Тербунского и западной части Хлевенского районов. Крупная группировка противника наступала в междуречье Кшени и Олыма. У Волово обстановка резко осложнилась. 16-й танковый корпус генерал-майора М.И.Павелкина был обойден с юга и понес огромные потери: более ста танков были подбиты или сожжены, а 109-я танковая бригада окружена противником и с большими потерями вырвалась из котла.

6 - 7 июля в результате контрудара советских стрелковых и танковых частей враг был отброшен к Волово-Ивановку (27 км южнее Долгоруково). Однако немцы продолжали накапливать силы и готовить новое наступление. 5-я танковая армия получила приказание ударить во фланг и тыл 4-й танковой армии фашистов и этим не допустить захвата Воронежа и разгрома наших общевойсковых 13-й, 40-й и других армий. Исходный рубеж танкистам был определен район южнее Ельца - западнее Задонска. Удар танкистов от Ельца и Тербунов 6 июля во фланг и тыл фашистов, рвущихся к Воронежу, спас положение.

Однако немецкие войска продолжали наращивать свои силы и предпринимали новые удары. Наши части были вынуждены отойти на исходные рубежи. Командир дивизии полковник И.И. Мельников приказал командирам истребительных батальонов Задонского и Хлевенского районов, разведцентру занять оборону у переправ через реку Дон и удерживать мосты, если противник прорвется через боевые порядки дивизии. В приказе говорилось о необходимости заминировать мосты и, при невозможности удержать позиции, взорвать их. Боевые действия происходили ежедневно вплоть до сентября 1942 года. Все дни до начала сентября наши части отбивали атаки противника и совершенствовали свою оборону. С 30 сентября по 4 октября велись ежедневные бои, линия фронта медленно отодвигалась на юго-запад. Именно в это время, 4 октября была освобождена занятая противником территория Хлевенского района, но прорвать оборону противника советским войскам так и не удалось.

5 и 6 июля 1942 года немцы бомбили Задонск. 5 июля 1942 года был воскресный день. На Торговой площади, где располагался рынок, было много народа: женщины, старики и дети. И тут появились фашистские самолеты. По рассказам очевидцев, немецкие самолеты раз за разом заходили над рынком, бомбя и расстреливая беззащитных людей. Рев моторов, взрывы бомб, дробь пулеметных очередей, визг пуль, крики живых, стоны раненых – все смешалось в едином кромешном аду.